Rags Ragland bir boksördü, sonra burlesk komedyen oldu ve sonra da Broadway sahne rolünü tekrarlamak için Hollywood'a gitmeden önce gürültülü denizci Panama Hattie (1942), ki bu filmde Ann Sothern, filmde Broadway'de Ethel Merman. Ragland, tiplemesi İngilizceyi kırıp dökmekte usta, iyi huylu bir hödük, tek film işvereni Metro-Goldwyn-Mayer idi, yaklaşık iki düzine filmde hafif araçlarında yer aldığı MGM'in Red Skelton gibi aydınlar, Lucille Ball, Judy Garland ve Gene Kelly.