Ray Allen, Merced, Kaliforniya yakınlarındaki Castle Hava Kuvvetleri Üssü'nde doğdu, Flora (Day) ve Walter Allen, Sr. çiftinin oğlu olarak Hillcrest Lisesi'nden mezun oldu. Dalzell, Güney Carolina'daki okulda 1993 yılında üniversite birinciliğini aldıktan sonra basketbol takımını (Wildcats) Eyalet Şampiyonasına taşıdı. Kendisi 1996 Büyük Doğu Yılın Oyuncusu. Üçüncü sınıf öğrencisiyken Birçok yazar tarafından All-American First Team seçildi ve organizasyonlar. Ray, oybirliğiyle Büyük Doğu Birinciliği için seçildi. Takım. Huskies'in tüm zamanlardaki sayı listesini 1.922 ile 3. sırada tamamladı. Sayılar. 1995-96'da 115 üçlük isabeti bularak UConn'un tek üçlük isabeti rekorunu kırdı. sezon rekoru. 1996'da Minnesota Timberwolves tarafından draft edildi. 5. sıradan seçildi. Minnesota için hiç oynamadı ve takas edildi. Andrew Lang ile birlikte Stephon Marbury karşılığında Milwaukee Bucks'a satıldı. Ray, Milwaukee ilk beşte başladı ve çaylak olarak 82 maçın tamamında oynadı. Kariyerinde 2002-2003 sezonunda Joe Dumars Sportmenlik Ödülü'nü kazandı, dört sezon oynadı All-Star maçında bir kez (2000-2005, All-Star 3 sayılık atış yarışmasını kazandı) ayrıca 2000 ve 2001 yıllarında "Good Guy" ödülünü kazandı.