Harlem, New York'ta doğdu ve Bronx'ta büyüdü. Televizyon ve sinema filmleri arasında Godfather of Harlem, FBI: Most Wanted, Power, Elementary, Chicago Justice, The Good Fight, The Knick, The Breaks, Person of Interest, Embattled, Chicago PD ve Miss Virginia. Leopold yönetmenliğe üniversitede Gazetecilik alanında lisans eğitimini sürdürürken başladı. İlk kısa filmi The Healing Canvas, Noel tatili sırasında ailesini kaybetmenin yasını tutan genç bir dulun hikâyesini anlatıyor. The Healing Canvas'ın çekimleri Bronx, Washington Heights ve Westchester County, New York'ta gerçekleştirildi. Kasım 2019 itibarıyla, Leopold'un ikinci kısa filmi Breathin' & Swingin' prodüksiyon aşamasındaydı ve çekimler öncelikle Bronx'ta gerçekleştirildi. Leopold, Bronx'un University Heights bölgesinde büyümüş olsa da, ilçenin kuzey bölgesinde de yaşamıştır.