Jamie, Rosaleen Helen (kızlık soyadı Darlington) ve öğretmen Gregory Walters'ın oğlu olarak Moseley, Birmingham'da doğmuştur. Aynı zamanda Tuğamiral Sir Charles Darlington'ın en küçük torunudur. Anne tarafından büyükannesi İrlandalı, baba tarafından büyükannesi Alman ve her iki büyükbabası da İngiliz'dir. Çocukken ailesinin 1901 model Aveling ve Porter marka 10 tonluk yol silindiri ile büyümüş ve buhar sevgisi gelişmiştir. On altı yaşındayken Tyseley Locomotive Works'te ve daha sonra İkinci Dünya Savaşı canlandırmalarıyla ilk kez tanıştığı Severn Valley Railway'de gönüllü olarak çalışmaya başladı.Jamie, Hall Green Ortaokulu'nda eğitim gördü ve burada amatör tiyatro yapımlarında oyuncu olmaya karar verdi. Okuldan ayrıldıktan sonra kısa bir süre Birmingham Oyunculuk Okulu'na gitmeyi düşündü, ancak "zaman kaybı, asla iyi olamayacağım" olarak buna karşı karar verdi, bu karar bugüne kadar pişmanlık duyduğu bir karardı. 19 yaşındayken Derby'ye taşınmak için Birmingham'dan ayrıldı ve Tesco'da çalışmaya başladı, sonraki birkaç yılını burada geçirdi ve ardından Nestlé'de kısa bir süre çalıştı. Nestlé'de çalışırken arkadaşı ve yönetmen Alex Birch kendisine ulaşarak daha sonra The 13th olarak anılacak bir projede yardımını istedi.2014 Haziran'ında The 13th'ün ilk çekimlerine başladıktan sonra, sönük işlerden çekildi ve oyunculuğu kariyer haline getirmeye başladı.2012 Kasım'ında Jamie, Birch ile teknik danışman olarak çalışmaya başladı ve hikaye, üniformalar ve ekipman konusunda tavsiyelerde bulundu. Birlikte 13. (Lancashire) Paraşüt Taburu'nun hikayesini yirmi dakikalık kısa bir filmden uzun metrajlı bir projeye dönüştürdüler. Birch, Şubat 2013'te Darlington'a Teğmen Ellis Dean rolünü, Binbaşı John Cramphorn rolünde Mark Moraghan ve Birch'in büyükbabası Er Ken Lang rolünde Matthew Walker ile birlikte teklif etti.2013 Eylül'ünde Jamie, Dominic Burns'ün son projesi Allies'in çekimlerine davet edildi ve burada kostüm departmanına yardımcı olarak ve film sırasında tarihsel danışmanlık sağlayarak ve bazı küçük dublör işleri yaparak bilgisini iyi bir şekilde kullandı. Haziran 2014'te, Chris Reilly'nin canlandırdığı filmin ana kahramanlarından biriyle birlikte filmin bazı bölümlerinde yeniden ortaya çıkan küçük bir karaktere hayat verdi ve sadece birkaç hafta sonra, Mairi Houston ve Julios Catachanas ile birlikte bağımsız sosyal drama Zeibekiko'da rol aldı. The 13th gibi bu filmin de kısa bir proje olarak tamamlanması planlanmıştı, ancak çekilen görüntülerin miktarı yönetmen James Slater'ın fikrini değiştirmesine ve filmi uzun metrajlı yapmasına neden oldu.Jamie o zamandan beri bir dizi televizyon programında çalışmaya devam etti ve 2015'te gösterime girecek olan 60 Days of Honesty'de rol aldı.Jamie'nin bir ağabeyi ve kız kardeşi var ve Stoke City F.C. hayranı. Programı elverdiğince yeniden canlandırma sahnesinin müdavimlerinden biri olmaya devam ediyor. Ana ilgi alanı 2. Dünya Savaşı'nın İngiliz tarafı olmakla birlikte, Ortaçağ, Napolyon ve Amerikan İç Savaşı gibi yaşayan tarihin diğer dönemleriyle de ilgilenmektedir.