Gooding en çok Deadwood, Unsolved gibi hit televizyon dizilerinde rol almasıyla tanınıyor: The Murders of Tupac and the Notorious B.I.G., Family Time, Barbershop, Hangin' With Mr. Cooper, Playmakers, Smart Guy ve Wild & Crazy Kids gibi hit televizyon dizilerinde rol aldı. Beyaz perdede, merhum John Singleton'ın yönettiği Paramount yapımı Baby Boy filmindeki Sweetpea rolüyle büyük beğeni topladı. Başarılı oyunculuk kariyerinin yanı sıra Omar, Big O takma adıyla ilk solo albümünü yayınlayan ve hip hop ikonu Snoop Dogg'un hayatını anlatan Redemption of a Dogg müzikaliyle ülkeyi turlayan bir yapımcı, yazar ve hip-hop sanatçısı olarak da sivrildi.