Otuz yıl önce, Toronto'daki Ryerson Tiyatro Okulu'nda konservatuar eğitimini tamamladıktan sonra Troy, televizyon dizisinin ilk sezonunda rol aldığında çalışan bir aktör olarak yolculuğuna başladı: Law and Order. O zamandan beri film ve televizyon endüstrisinde istikrarlı bir şekilde çalışmaya devam etti. Troy, sahne ve ekrandaki çalışmalarıyla dikkat çekti ve Kanada, ABD ve Avrupa'da bir hayran kitlesi geliştirdi ve medyada yer aldı. Üç Akademi Ödüllü yazar/yönetmenle (Paolo Sorrentino, Vicky Jenson ve John Patrick Shanley) çalışmış ve hem Stüdyo hem de Bağımsız filmlerde başrol ve yardımcı roller üstlenmiştir. Troy, aralarında ikonik drama Mad Men, ER, The West Wing, CSI, JAG, Longmire, Desperate Housewives, Prison Break, Supernatural, NCIS: Los Angeles, The Rookie, Training Day, The Mentalist, Justified ve The Young Pope gibi dizilerde 'gerçek' Don Draper olarak rol almak da dahil olmak üzere 50'den fazla Network ve kablolu televizyon dizisinde yinelenen, konuk oyuncu ve konuk başrol rolleri üstlenmiştir. Troy yönetmenlik kariyerine 2015 yılında Los Angeles'ta eleştirmenlerce beğenilen iki oyunu yöneterek başladı. 2016 yılında Firsts adlı bir web dizisinin ortak yapımcılığını üstlendi ve 21 bölümde rol aldı: The Series adlı web dizisinin 21 bölümünde rol aldı. Troy'un senaryosu They Who Surround Us, Duplass Brother'ın 2018 Hometown Heroes yarışmasında finalist oldu. Troy, 2019 yılında filmin yönetmenliğini, yapımcılığını ve başrol oyunculuğunu üstlendi. Troy, Deviant adlı antoloji dizisini geliştirmektedir.