1947 yılında Chicago'da doğdu, Vermont'taki Goddard College'da eğitim gördü ve Chicago'ya dönüp 1972 yılında St Nicholas Theatre Company'yi kurmadan önce New York Neighborhood Playhouse'da drama eğitimi aldı. Dört yıl boyunca bu tiyatroda yazar olarak çalıştı. Uluslararası alanda tanınmasını sağlayan ilk oyunları 'Sexual Perversity in Chicago' (1974) ve 'American Buffalo' (1975) oldu. Sonuncusu Broadway ve Londra West End'de Al Pacino tarafından oynandı ve Chicago'dan New York'a transfer edildiğinde ona 'Obie' Ödülü kazandırdı. Glengarry Glen Ross adlı oyunu Pulitzer Ödülü'nü ve New York Drama Eleştirmenleri Birliği En İyi Oyun Ödülü'nü kazandı. Diğer oyunları arasında 'A Life in the Theatre' (1977). 'Edmond' (1982). 'The Shawl' (1985) ve 'Speed the Plow' (1988) bulunmaktadır. Reddedilen 'Chicago'da Cinsel Sapkınlık' adlı sinema uyarlaması tamamen yeniden yazıldı ve 1986'da 'About Last Night' adıyla gösterime girdi. Kısa süre sonra, 'The Postman Always Rings Twice' (1981) filminin Bob Rafelson tarafından çekilmesiyle ve 'The Verdict' (1982) filminin özgün senaryosunun Oscar'a aday gösterilmesiyle senarist olarak büyük beğeni topladı. Sonraki senaryoları arasında 'The Untouchables' (1987), 'We're No Angels' (1990), 'Glengarry Glen Ross' (1992) bulunmaktadır. Daha sonra 'House of Games' (1987), 'Things Change' (1988) ve 'Homicide' (1991) filmlerini yazdı ve yönetti. Ayrıca 'Writing in Restaurants' (1986) ve Some Freaks' (1989) adlı iki deneme derlemesi yayımladı. 1987 yılında Columbia Üniversitesi Film Okulu'nda bir dizi ders verdi ve bu dersler 'On Directing Film' (1992) adıyla basıldı.