Rudy Vallee kariyerine saksafon sanatçısı ve şarkıcı olarak başladı ve daha sonra bir grup lideri oldu. 1920'lerde ve 30'ların başında hit olmuş bir radyo programı vardı, The Fleishmann's Yeast Hour (patlayıcı, ego güdümlü kişiliğine rağmen oyuncularının ve ekibinin ondan nefret etmesine neden oldu). 1930'lu yılların başında beğeniler Bing Crosby ve trajik Russ Columbo'nun Hit Parade. 1933'te radyoda büyük bir hit olan programı, başlangıçta 'The Fleischmann's Yeast Hour,' Vallee, çalışanları tarafından bir köle sürücü olarak görülüyordu. Sinirlerini bozan hemen herkesle yumruk yumruğa kavga çıkardığı biliniyordu. Şovu sırasında fotoğrafçıları yumrukladı, piyanistlere nota fırlattı; kafalarına ve burunlarına vurdu. Seyirciler onu severken, çoğu personel ondan nefret ederdi. Gece kulüplerinde, plaklarda ve filmlerde çok popüler bir yıldız olarak Alice Faye gibi başka şarkıcılara da yardım etti. ve Frances Langford'un Kariyer. İlk filmlerinde genellikle romantik başrolü oynadı, ancak daha sonra ve komik rollerde oynadı. Broadway'de de yer aldı. 60'ların ortalarında Broadway hiti "How To Succeed in Business Without Really Trying" 1967 yılında onun oynadığı bir filmdi. Broadway'deki orijinal rolü.