Jay Cutler sıkı çalışmanın değerini her zaman bilmiştir. Çalışmaya 11 yaşında inşaat işçisi olarak başladı, 18 yaşında spor salonunda antrenman yapmaya başladı ve profesyonel olarak çok sayıda yarışma kazandı. Jay, prestijli Bay Olympia'yı 4 kez kazandıktan sonra 2013 yılında sporun efsanesi olarak sporu bıraktı. O, gelmiş geçmiş en büyük vücut geliştiricilerden biridir - ancak gençliğinde maksimum güvenlikli bir hapishanede infaz koruma memuru olmak istemiştir. Amerika'nın Massachusetts eyaletinde doğup büyüyen Jay Cutler, yedi kardeşin en küçüğü olarak geniş bir ailede büyüdü. Kardeşiyle birlikte 11 yaşında inşaat işinde çalışmaya başladı ve doğal olarak kaslı bir fiziğe sahip oldu. Jay gençliği boyunca beton bloklar taşımış olsa da, 18 yaşına kadar ağırlık kaldırmaya başlamak için spor salonuna girmedi. Ancak bu noktada Jay, vücut geliştirmeci olarak bir kariyer yapmayı düşünmemişti. Üniversitede geçirdiği süre boyunca Jay, neredeyse her gün antrenman yaptıktan sonra spor salonuna aşık oldu. Fiziğinde ciddi bir ilerleme kaydetti ve güçlü yapısıyla yerel çevresinde fark edilmeye başladı. Spor salonundaki kişisel antrenörünün teşvikiyle 1993 yılında, 20 yaşındayken vücut geliştirmeci olarak ilk yarışması olan NPC Iron Bodies Invitational şovuna katıldı. Etkileyici bir şekilde, Jay hem genç hem de erkek ağır siklet bölümlerini kazandıktan sonra gösteriden ayrıldı. Sektörde başarılı olma potansiyelini fark etti ve fitness alanında kariyer yapmaya karar verdi. 1996 yılında, şimdiye kadarki en büyük gösterisi olan 1996 NPC Nationals için inanılmaz bir paketle sahneye geri döndü. Jay 1. olarak kazanma serisini sürdürdü, ancak bir kupadan daha fazlasını kazanmıştı. Jay 23 yaşındayken, bazı sporcuların 10 yıl boyunca uğraştığı bir şeyi başarmıştı: Pro Card'ını kazanmış ve profesyonel bir vücut geliştirmeci olmuştu. Genç sporcu bir efsane olma yolundaydı. Önümüzdeki 10 yıl boyunca Jay 23 devasa yarışmaya katıldı ve bunların 11'ini kazandı ve birçok kez ilk 3'e girdi. Bu süre zarfında dünyanın en büyük vücut geliştiricilerinden biri haline geldi. Hatta birçok kişi onun 2001 Bay Olympia'da Ronnie Coleman'ı yenmesi gerektiğine inanıyordu. Ancak, 2006 yılında, 33 yaşındayken Jay gerçekten kariyerinin zirvesine ulaştı. Jay 2006-2010 yılları arasında vücut geliştirmenin en prestijli yarışması olan Mr. Olympia'da Ronnie Coleman ve Phil Heath gibi isimlerle mücadele etti. Bu dönemde 2008 yılı hariç her yıl kazandı ve toplamda 4 Sandow'u evine götürdü. Jay 3 yıl daha yarışmaya devam etti ve birçok gösteride yer aldı. Ancak, 2013 Bay Olympia'da son kez bir yarışmacı olarak sahneye çıktı. Kazanamamış olsa da, Jay sporun efsaneleri arasındaki yerini sağlamlaştırmak için yeterince şey yapmıştı. Sporu bir vücut geliştirme ikonu olarak bıraktı.