İri ve yürekli Monty Woolley 17 Ağustos'ta ayrıcalıklı bir şekilde doğdu, 1888, Marie Antoinette otelinin sahibi olan bir otel sahibinin oğlu Broadway'deki Otel. Genç yaşta Manhattan'ın elit sosyal çevresinin bir parçası yaşında hem Yale'de (Master derecesi) hem de Harvard'da okudu ve geri döndü. İngilizce eğitmeni ve lisansüstü tiyatro koçu olarak Yale'e gitti. Aralarında öğrencileri Thornton Wilder ve Stephen Vincent Benet, tiyatro sanatıyla yakın ilişkisi sayesinde doğrudan ilgilendi. samimi Yale arkadaşı ve sırdaşı Cole Porter, Monty birçok Broadway müzikaller ve eleştiriler, çoğu Porter ile işbirliği içinde olmak üzere "Fifty Million Frenchmen" (1929) (Porter için erken bir başarı), "The New Yorkers" ve "Jubilee" (1935). 1936'da, 47 yaşındayken, nüktedan, Bilgili beyefendi kariyerinde bir rönesans yaşadı ve Ivy League'den vazgeçti. profesörlüğü bir kez ve sonsuza kadar sürdürmek için profesyonel olarak. Broadway'deki ilk sahneye çıkışını Ray Bolger ile birlikte hit müzikal "On Your Toes" Ray Bolger ile birlikte. Hollywood Kısa sürede dikkatleri üzerine çekti ve çeşitli filmlerde yardımcı oyuncu olarak yer almaya başladı. gibi MGM ücretleri için yargıçlar ve doktorlar Yaşa, Sev ve Öğren (1937), Herkes Şarkı Söylesin (1938) Margaret Sullavan göz yaşartıcı Üç Yoldaş (1938), Lord Jeff (1938) Jeanette MacDonald/Nelson Eddy müzikal Altın Batı'nın Kızı (1938) ve Genç Dr. Kildare (1938). Genellikle kurnaz karakter başrollerini ve destek rollerini oynadı. Arkadaşı tarafından sevgiyle "Sakal" lakabı takıldı Cole Porter'a teşekkür etmek istiyorum, kusursuzca kesilmiş beyaz bıyıkları vardı. Porter'ı tanıştıran Monty'ydi. New York'un ünlü tiyatro çevresine girdi. Şıklığıyla tanınan zarafeti, alaycı mizah anlayışı ve züppe çekiciliği, o ve Porter New York'un gey yeraltı dünyasında oldukça önemli bir yere sahip olan Monty, 40'lı yılların filmlerinde kendini göstermiş ve en iyi erkek oyuncu Oscar'ını kazanmıştır. İkinci Dünya Savaşı dramasındaki rolüyle aday gösterildi. Fareli Köyün Kavalcısı (1942), bir Bir başka savaş klasiğinde yardımcı oyuncu olarak, Sen Gideli (1944), ve kendisini absürd bir şekilde kurgulanmış (ve sterilize edilmiş) Cole Porter'ın "biyografisi" başlıklı Gece ve Gündüz (1946) başrolde ne yazık ki yanlış oyuncu seçimi ama kuşkusuz gurur verici Başrolde Cary Grant. Gösterişli bir zevk diğer film rolleri, Monty en iyi faturayı aldı İrlandalı Gözler Gülümsüyor (1944) June Haver ve Dick Haymes, pırıl pırıl gözlü bir dolandırıcıyı canlandırıyor; İngiliz komedyenin karşısında yer aldı Grace Field İngiliz mizahıyla Molly ve Ben (1945) ve Holy Matrimony (1943) ile; yine Cary Grant ile birlikte Loretta Young ve David Niven profesör olarak çok yıllık Noel klasiği Bir Meleğin Aşkı (1947); hafif komedide kendi emekliliğine karşı entrikalar Hissettiğin Kadar Genç (1951) başka bir sahne çalma favorisinin karşısında, Thelma Ritter; ve film kariyerini sonlandırdı parlak MGM operetindeki Ömer Hayyam rolü ile Kismet (1955). Ancak her şeyden önce Monty, sonsuza dek ve silinmez bir şekilde filmindeki irascible (ve kesin) radyo kişiliği Sheridan Whiteside Kaufman ve Hart'ın screwball klasiğinin sahne ve film versiyonları Zorba Misafir (1941). ortalığı kasıp kavuran, jilet dilli, tekerlekli sandalyeye mahkum bir ünlüyü canlandırıyor. Bıçak atma mesafesindeki herkes için bu bir dönüm noktası olacaktır. asla denemeyecek kadar geç olmayan kariyerinde. Başka bir kibirli ve Bu kez, daha gösterişli bir ünlü, klasik bir aktör. duygusal Life Begins at Eight-Thirty (1942), Monty, son ölümünden önce ve sonra radyo ve televizyonda ara sıra göründü. 1955'te film çekmeye başladı. Böbrek/kalp sorunları nedeniyle 1963 yılında 74.