Çoğunlukla canlı komedi tiyatrosundaki çalışmalarıyla tanınan Reid, 2006'dan 2015'e kadar Toronto Second City'nin bestecisi ve müzik direktörüydü. Ayrıca, prömiyeri Toronto Senfoni Orkestrası tarafından yapılan ve Kuzey Amerika'da turneye çıkan Second City Guide to the symphony'nin bestecisi ve ortak yazarıdır. Bir klasik müzik provokatörü olarak John Cage'in 4'33" adlı eserinin autotune versiyonunu bestelemiştir. Müzik yapmadığı zamanlarda Matt, Reid Along with Browning adlı skeç ikilisiyle başka bir hayatta eleştirmenlerce beğenilen bir komedyen.