Thomas "Yeğen Tommy" Miles radyo, televizyon, film ve daha fazlasını kapsayan bir kariyer inşa etti. Thomas"ın ulusal çapta yayınlanan Steve Harvey Morning Show'daki yardımcı sunuculuk rolü, onu günde 8 milyondan fazla dinleyiciden oluşan canlı bir radyo dinleyicisinin önüne çıkarıyor. Yeğen Tommy olarak sabah programında kilit bir rol oynuyor, belki de en çok şaka çağrılarıyla ve kendi renkli karakter kadrosuyla programı aydınlatmasıyla tanınıyor.Thomas ayrıca stand-up komedyeni olarak sadık bir takipçi kitlesine sahip ve kalabalıkları büyülemesiyle ün kazandı. Üç yıl boyunca Luther Vandross turnesinde özel açılış gösterisi olarak görev yaptı. Beyonce, Janet Jackson, Alicia Keys, Mary J. Blige, Usher ve Kanye West gibi isimlerin sahne aldığı ve 250.000'den fazla hayranı ağırlayan 2009 - 2016 yılları arasında 7 yıl boyunca New Orleans'ta düzenlenen Essence Festivali'nin özel Ana Sahne sunuculuğunu yaptı. Thomas 2017'de Bishop T.D. Jakes Megafest'te Time To Laugh etkinliğine ev sahipliği yaptı. Thomas, Ekim 2010'da Detroit'teki ünlü Motor City Casino'da bir saatlik özel gösterisini kaydetti. Ülke çapında kapalı gişe oynadığı turnelerle kalabalığı güldürmeye devam eden Thomas, Texas A&M Üniversitesi'nde tiyatro eğitimi almış, bir düzineden fazla sahne oyununda rol almış ve Londra Kraliyet Shakespeare Kumpanyası ile çalışmış yetenekli bir tiyatrocu. Özgeçmişinde 2011'de "N-Secure" ve "The Heart Specialist" Zoe Saldana ile; David Talbert'in "Baggage Claim;" "Think Like A Man" 2012'de, 2016 Ekim'inde Tyler Perry'nin "Madea's Halloween" filminde bir cameo görünümü yaptı.Thomas 2018 yılında Oprah Winfrey Network'ün Hollywood'un gişe rekortmeni yapımcılarından Will Packer'ın yapımcılığını üstlendiği "Ready to Love," adlı hit flört programının sunuculuğunu yaptı. Thomas 2019 yılında "Ready To Love'ın sunucusu olarak geri dönüyor."2011 ve 2013 yıllarında Thomas, Genelkurmay Başkanı USO Tatil Turu ile Orta Doğu'da bir düzineden fazla askeri üsse seyahat etti ve burada binlerce askeri erkek ve kadınla mizahını, içgörüsünü ve bilgeliğini paylaştı. Hem Amerika'da hem de dünyanın dört bir yanında askerlerle kurduğu bu etkileşim, Thomas'a yaralı gazilere yardım amacıyla kurulan ve kâr amacı gütmeyen bir vakıf olan "Miles of Giving"'i kurması için ilham verdi. İster sahnede, ister beyaz perdede, ister televizyonda ya da radyoda olsun, Thomas "Nephew Tommy" Miles olağanüstü yeteneğini dünya çapındaki izleyicilerin beğenisine sunmaya devam ediyor.