Başarı öyküsü 1973 yılında ilkokula başladığında, altı yaşındayken yerel karting kulübüne üye olmasıyla başladı. Karting sporuna 1986 yılına kadar sadık kaldı ve beş kez Finlandiya ve İskandinav karting şampiyonu oldu. 1987 yılında Formula Ford 1600'de yarışmaya başladı ve aynı sezon Finlandiya şampiyonu oldu. 1988'de İngiliz Euro Serisi GM Lotus'ta Opel Lotus'a geçti ve dört birincilikle toplamda birinciliği elde etti. 1989'dan itibaren İngiltere Formula 3 Şampiyonası'nda yarıştı ve 7. oldu. 1990'dan itibaren İngiltere Formula 3 Şampiyonası'nda yarıştı, Monako'da ilk Formula 3 Grand Prix'sini kazandı ve genel sıralamada 1. oldu. 1991'de Lotus Judd ile Formula 1'in premier sınıfında ilk kontratını aldı ve burada sadece iki puan almayı başardı. 1992'den itibaren Lotus-Ford ile Formula 1'de yarıştı ve 11 puanla 8. sırayı elde etti. 1993 yılında Ayrton Senna ile birlikte McLaren Ford ile serinin en iyi takımlarından birine katılmayı başardı. İlk başta sadece Michael Andretti'nin yedeği olarak başladı. 1994'te Ayrton Senna Williams Renault'ya geçti ve 1 Mayıs'ta Imola Grand Prix'sinde ölümcül bir kaza geçirdi. Häkkinen McLaren takımının ilk pilotu oldu ve Peugeot'nun yeni ve daha düşük motoruna rağmen dünya şampiyonası sıralamasında 4. sırayı elde etti. 1995 yılında Mercedes-Benz Sauber F1 takımından ayrıldı ve McLaren takımının yeni motor tedarikçisi oldu. Başlangıçtaki zorlukların ardından Hakkinen genel sıralamada yedinci, 1996'da ise 31 şampiyona puanıyla beşinci oldu. 1997 yılında West McLaren Mercedes ile Dünya Şampiyonasını altıncı sırada tamamladı. 1998 sezonu katılan herkes için başarılı bir yıl oldu. Häkkinen Avustralya, Brezilya, İspanya, Monako, Avusturya, Almanya, Lüksemburg ve Japonya'da kazandı. Açık ara farkla Formula 1 Dünya Şampiyonası'nın galibi oldu ve Mercedes-Benz'e 43 yıl aradan sonra yapıcılar şampiyonluğu unvanını kazandırdı. 1999'da Brezilya, İspanya, Kanada, Macaristan ve Japonya'daki zaferleriyle Formula 1 Dünya Şampiyonası'nı tekrar kazandı ve takım arkadaşı David Coulthard ile birlikte Mercedes McLaren bir kez daha yapıcılar dünya şampiyonluğunu kazandı. 2000 ve 2001 sezonlarında Alman Michael Schumacher, Ferrari ile Dünya Kupası sıralamalarını domine etti. Çok sayıda teknik arıza Hakkinen'i yarış dışı bıraktı. Bununla birlikte, İspanya, Avusturya, Macaristan ve Belçika'daki Grand Prix'lerin galibi olarak Fize unvanını elde etti. 2001 yılında Büyük Britanya ve ABD'deki iki zaferine rağmen Dünya Kupası sıralamasında 37 puanla ancak dördüncü olabildi. 2001 sezonunun sonunda Formula 1 sirkinden emekli oldu. 2003'ten itibaren çok sayıda rallide tekrar başarıyla yer aldı. 2005 yılında AMG-Mercedes ile DTM touring car şampiyonasında bir sürücü sözleşmesi imzaladı. DTM'de 2007 yılına kadar sürücü olarak kaldı ve 30 yarışta 77 puan, 3 pol, 6 podyum ve 3 zafer elde etti.