Asıl adı James Robert Sadler olan Jerry Desmond, 20 Temmuz 1908'de doğdu ve sahneye ilk kez 11 yaşındayken Kasım 1919'da Armadale'deki Palace Cinema'da Sadler Elsie Four'da çıktı. 1928'e kadar onlarla kaldı ve Amerika'yı gezen bir müzik komedi gösterisinin korosuna katıldı. İngiltere'ye döndüğünde Dr Jack ile birlikte Desmond Kardeşler'i kurdu, ardından Peg ile evlendi ve Peg ve Jerry Desmond'u kurarak revü ve konser partilerinde sahne aldı. 1942'de Sid Field ile birlikte 8 haftalık bir turneye çıktı, o sırada George Cole tarafından görüldüğünde zor durumdaki bir komedyendi ve her ikisi de 1943'te Londra'daki Prince of Wales Tiyatrosu'nda Strike a New Note için nişanlandı, bunu 1944'te Strike it Again ve 1946'da Piccadilly Hayride izledi. Kusursuz giyimli ve üstün bir havası olan Jerry, 1945 Royal Variety Show için yaptıkları bir golf skecinde Sid Field için mükemmel bir dengeydi. Ertesi yıl London Town ve 1947'de Cardboard Cavalier filmlerinde oynadı. Sid'in ölümünden sonra Jerry, Nat Jackley'nin düz adamı oldu. 1953 yapımı Trouble in Store filminde Norman Wisdom'ın düz adamı oldu ve bu durum 64.000 Dolarlık Soru'da bilgi yarışması ustası olmadan önce bir dizi filmle devam etti.