Deena Trudy, hayatını değiştiren bir çocuk suçluydu ve yetişkin olarak hapishaneye nakledilmeyi kıl payı kaçırdı. Kanada, Edmonton Alberta'da doğan Deena Trudy Goldberg'in babası Henry Goldberg, Holokost'tan kurtulan iki kişinin oğludur ve Cornell Üniversitesi'nde Yöneylem Araştırması alanında doktora yapmıştır. Annesi Kaya Barr (Goldberg) psikoloji bölümü mezunu ve ev hanımıdır. Deena'nın Paul ve Michael adında ikiz erkek kardeşleri vardır. İlk doğum gününden sonra ailesi Kanada'dan Palo Alto, CA'ya taşındı. Gençliği boyunca taşınmaya devam eden Deena, New Jersey ve New York'ta da yaşamıştır. 12 yaşındayken Scottsdale, Arizona'ya taşındılar ve ebeveynleri kısa süre sonra onu küçük kardeşlerinin bakımına yardım etmesi için bırakarak boşandılar.Arizona'da kanunla başı derde girmeye başladı ve çok sayıda tutuklamanın ardından, işlediği suçlar onu uzun süreli kilitli bir çocuk tesisine götürdü. Deena, birden fazla saldırı suçlaması nedeniyle şiddet suçlularına yönelik bir birime gönderildi, ancak gençlik yıllarında başka kilitli tesislerde de zaman geçirdi. İntihar girişimleri ve hapsedildiği sırada personele ve mahkumlara yönelik suçlamaların ardından düzenli olarak hücre hapsinde tutuldu. Deena 18. doğum gününde, hakimin tesislerde işlenen suçlar nedeniyle parmaklıklar ardında geçirdiği birkaç yıl için hapishaneye nakledilmemesine karar vermesinin ardından serbest bırakıldı.Arizona Çocuk Islahı bakımından serbest bırakıldıktan sonra Deena hayatını değiştirme kararı aldı. İşletme diploması aldı ve pazarlama alanında kariyer yapmayı planlıyordu ancak oyunculuk ve film yapımcılığıyla daha çok ilgileniyordu. Arizona'da bağımsız filmlerde rol alan Deena, uzun metrajlı filmlerde, kısa filmlerde ve yerel reklamlarda rol aldı. Trudy'nin beyaz perdedeki ilk rolü 2007 yapımı Warner Bros. filmi Lucky You'da ekstra bir poker oyuncusu olarak yer almak oldu. Mükemmel bir poker oyuncusu olan annesi ona 9 yaşında Texas Hold 'em oynamayı öğretti ve zaman zaman oyunları izlemesi için onu kumarhanelere götürüyordu. Bu bilgi birikimi Trudy'nin 2011 yılında Full Tilt Poker reklamı için seçmelere katılan diğer oyuncular arasında öne çıkmasını sağladı ve reklam için seçilen tek kadın oyuncu oldu. Beceri seti, prodüksiyon bilgisi ve bugüne kadarki genel yaşam deneyimleri ona 21. yüzyılın en özgün ve başarılı film yapımcılarından biri olmak için gerekli araçları sağladı. Deena'nın kariyerindeki dönüm noktalarından biri, 2013 yılında Toke N' Choke Dispensary adlı bir web dizisinin ortak yaratıcılığını, yapımcılığını ve yönetmenliğini üstlenmesiyle gerçekleşti. Dizinin ardından birkaç kısa proje yönetti ve benzersiz bakış açısı dünyanın dört bir yanındaki izleyicilerin ilgisini çekti. Deena, Toke N' Choke Dispensary'nin uzun metrajlı film versiyonunu yönetti ve aksiyon ve drama unsurları ekleyerek ilk web dizisinin dinamiğini değiştirdi. Deena Trudy suçlu gençliğinden bu yana uzun bir yol kat etti ve Hollywood'da dikkat edilmesi gereken en iyi yeni üçlü tehdit aktör-yönetmen-yapımcılardan biri olma yolunda ilerliyor.