Kenton Duty oyunculuk kariyerine 9 yaşındayken Dallas Tiyatro Merkezi'nin "A Christmas Carol" sahne prodüksiyonunda başladı. Hollywood yetenek ajanı Cindy Osbrink tarafından Dallas, Teksas'taki Genç Aktörler Stüdyosu'ndaki bir atölyede keşfedildikten sonra Los Angeles'taki roller için seçmelere katılmaya başladı. Duty ilk olarak popüler TV dizisi Kayıp'ta (2004) genç "Jacob" rolüyle popüler bir şöhret kazandı, ancak Duty'nin kendisi de dahil olmak üzere hiç kimse dizinin neredeyse son bölümüne kadar karakterinin kim olduğunu bilmiyordu. Sadece "Teenage Boy" olarak faturalandırıldı. 2010 yılında Duty, Disney Channel orijinal dizisi Haydi Çalkala'da (2010) gösterişli dansçı/moda tasarımcısı antagonist "Gunther Hessenheffer" karakteriyle başrolde yer alırken, Caroline Sunshine da kardeş ikizi "Tinka Hessenheffer" karakterini canlandırdı. Gunther ve Tinka'nın gösterişli kardeş ikilisinin Disney'in "High School Musical" serisinden Ryan ve Sharpay Evans'tan esinlendiği söyleniyor.