Harry en çok 1983 yılında profesyonel futboldan emekli olduktan sonra başladığı futbol menajerliği kariyeriyle tanınmaktadır. West Ham, Portsmouth ve Tottenham Hotspur da dahil olmak üzere İngiltere'nin en iyi takımlarından bazılarının başına geçti. Menajerlik kariyeri boyunca Harry, Portsmouth ile 2007/2008 FA Cup Finali'ni kazandı ve Tottenham'ı 2009/10 sezonunda Premier Lig'i dördüncü sırada bitirerek Şampiyonlar Ligi Futbolu'nu garantilediği en başarılı sezonuna taşıdı. Harry o sezon Premier Lig 'Yılın Menajeri' ödülünü kazandı ve takımının şampiyon olamadığı bir sezonda bunu başaran sadece ikinci menajer oldu. Harry son olarak Birmingham City'yi yönetti. Medya çalışmaları arasında BT Sport ve Talksport'ta yorumculuk ve analiz yapmak da yer alıyor. Çok sevilen bir kişilik olan Harry, reality televizyon programı 'I'm A Celebrity Get Me Out of Here'ın 2018 serisini kazandı. Harry, 'King of the Jungle' tacını taktıktan sonra, eski İngiliz futbolculara rakipleri Almanya'yı yenmeleri için son bir şans veren 'Harry's Heroes' adlı kendi televizyon programını sundu. Harry'nin kendi podcast'i 'Harry's Game' var ve bu yıl kariyerinden anekdotlar paylaşacağı bir İngiltere turuna çıkacak.