Michael McFadden, İtalyan göçmen Maria ve İrlanda asıllı J. Michael'ın oğlu olarak Upper Darby, Pennsylvania'da doğdu. Oyunculuk mesleğine dolambaçlı bir yoldan giren McFadden, Philadelphia'daki The University Of The Arts'a burslu olarak opera dalında devam ettikten sonra okulun tiyatro programı için seçmelere katıldı. Michael bir yıl sonra New York City'de kariyer yapmak için U of A'dan ayrıldı. Orada, HB Studio'da birlikte çalıştığı arkadaşı ve öğretmeni, Prizzi's Honor'ın Akademi Ödülü adayı yıldızı William Hickey ile tanıştı.Taksi şoförlüğü, garsonluk ve barmenlik yaparak kirasını öderken kendini tiyatroya verdi ve bir Shakespeare repertuar şirketi olan The Frog And Peach'te MacDuff ve Romeo'dan Frankenstein'ın müzikal uyarlamasında Victor'a ve The Thirteenth Street Repertory Company'de Israel Horovitz'in "Line" oyununda Stephen'a kadar çeşitli roller oynadı.Michael, "Gotham" (2016), HBO orijinal dizisi "The Deuce" (2017) ve Amazon orijinal dizisi "The Tick" (2017) dizilerinde rol almıştır. Yönetmen Dan Lantz ile birlikte senaryosunu yazdığı ve 7 Mart 2017'de dünya çapında gösterime giren "Bloodrunners" adlı uzun metrajlı filmde Ice-T ile birlikte rol aldı.