Stephen Keep Mills, 1969 baharında Guthrie Tiyatrosu'nda oynamak üzere Yale Drama Okulu'ndan (ve büyük Stella Adler'den) ayrıldı. Daha sonra ABD ve Kanada'da 20 yıl boyunca bölgesel sahnelerde performans sergiledi. Kendi filmlerini yazmaya, yönetmeye ve yapımcılığını üstlenmeye karar vermeden önce Broadway'de ve Broadway dışında birçok epizodik TV şovunda, Haftanın Filmleri'nde ve birkaç filmde konuk oyuncu olarak yer aldı. 2003 yılında Edward Hopper'ın aynı adlı tablosundan esinlenerek çektiği deneysel Otel Lobisi festivallerde hayat buldu ve ödüller kazandı. Bunu, 2005'te 15 dakikalık A Cigar at the Beach ve 2008'de başrollerini Alejandra Gollas ve Tonya Cornelisse'in paylaştığı Liminal adlı ödüllü iki kısa film izledi; her ikisi de Mills'in 94 dakikalık ilk uzun metrajlı filminde rol alıyor: Love Is Not Love 2020'de tamamlandı. Dünya Prömiyeri Cinequest'te yapıldı ve festivalin ödül sayısı tüm kategorilerde 170'e ulaştı. Filmin dağıtımcısı Random Media. Sırada Mills'in ünlü İtalyan Oyun Yazarı Ugo Betti'nin 1947 tarihli sahne oyunundan beyazperdeye uyarladığı ¡Contesta! Ispezione, iki dilli Hispanik bir oyuncu kadrosuyla Meksika'da geçiyor.