Üç yaşından itibaren Hamburg'da büyüdü ve burada okula devam etti. Ortaokul bitirme sertifikasını 1975 yılında aldı. Olli Dittrich gençliğinde müziğe büyük ilgi duydu ve piyano, bateri ve gitar dersleri aldı. Ayrıca vokal eğitimi de aldı. İlk grubunu 16 yaşında kurdu ve 1977 yılında "Ich bin 18" adı altında bir single çıkardı. Okuldan sonra Hamburg'daki Devlet Operası'nda tiyatro ressamı olarak eğitim gördü. Ancak Dittrich hiçbir zaman bu mesleği sürdürmedi ve bunun yerine bir plak şirketinde işe girdi. Müzik giderek önem kazandı ve "Die Prinzen" için "Little Heart" veya James Last için enstrümantal parça "Alassio" gibi şarkıları başarıyla yazmaya başladı. 1989'a kadar olan yıllarda yaklaşık 250 parça yaratıldı. Olli Dittrich ilk albümünü 1989 yılında "Modern Guy" adı altında yayınladı, ancak daha büyük bir başarı ve hatta popülerlikten mahrum kaldı. Komediye olan tutkusu ona müziğinin yanı sıra ikinci bir gelir kaynağı sağladı ve çeşitli kulüplerde stand-up komedyeni olarak yer aldı. Bu gösterilerden birinde, 1992 yılında Hamburg'daki "Quatsch Comedy Club"'da, nihayet Wigald Boning ile tanıştı ve o andan itibaren verimli bir dostluk kurdu. Mizah anlayışları çok iyi birleşti ve bunu ilk ortak gösterileri izledi. İkisi de müzikten zevk alıyor ve birlikte şarkılar yazıyorlardı. Olli Dittrich asıl çıkışını Kasım 1993'te "RTL Saturday Night Show" ekibinin bir üyesi olarak yaptı. Şov çok popülerdi ve daha sonra kült bir takipçi kitlesine sahip oldu. Dittrich ve Boning şovda sadece oyuncu olarak değil aynı zamanda yazar olarak da yer aldılar; "2 Sandalye - 1 Görüş", "Kentucky fuck diye bağırıyor" ve "Spocht" skeçleri de dahil olmak üzere bazı bölümler onlar tarafından yazıldı. RTL Saturday Night" ve katkıda bulunanlar 1994 yılında "Bambi", "Bavyera Film Ödülü" ve "Altın Aslan" ile ödüllendirildi.Dittrich ve Boning kendilerini yeniden birlikte müzik yapmaya adadılar ve "Die Doofen" grubunu kurdular; grup ilk kez "Saturday Night Show"'da "Songs that the world doesn't need" başlığı altında yer aldı. Şarkılar o kadar başarılı oldu ki kısa süre içinde CD olarak da satışa sunuldu. Single "Mief" 1995 yazında haftalarca Alman listelerinde bir numarada kaldı. Bu başarı aynı zamanda çok sayıda ödüle layık görüldü, örneğin Olli Dittrich, "Die Doofen" üyesi olarak 1995 yılında "Bambi", "Echo" ve "Golden Tuning Fork" ile onurlandırıldı ve "2 Chairs - 1 Opinion" filmindeki sözlü savaşları için Dittrich ve Boning "Adolf Grimme Ödülü" ile ödüllendirildi. Olli Dittrich oyunculuk yeteneğini de geliştirdi ve 1997 yılında "The Nephew" filminde ilk kez uzun metrajlı bir filmde rol aldı. Ertesi yıl "Frau Rettich, die Czerni und ich" filmiyle ilk kez sinemaya adım attı. Birkaç yıl süren büyük başarının ardından, "RTL Saturday Night"'ın son bölümü Mayıs 1998'de yayınlandı. Ancak Olli Dittrich hem ekranda hem de ekran dışında varlığını sürdürmeye devam etti. 2000 yılında "Olli, Animals, Sensations" ile kendi ZDF şovunu yaptı. Dittsche" karakteri ve Anke Engelke ile doğaçlama komedi "Blind Date" de bu dönemde yaratıldı. Bu fikir genişletildi ve uzun metrajlı bir film olarak yayınlandı. 2002 yılında "Blind Date 2" üretildi ve Olli Dittrich ve Anke Engelke performansları için "Adolf Grimme Ödülü" ile ödüllendirildi. Doğaçlama serisinden toplam altı parça yaratıldı. 2004 yılında Olli Dittrich, Engelke ile birlikte "The Wixxer" adlı başarılı yapımda yer aldı. Edgar Wallace filmlerinin parodisi olan yapım yılın en başarılı Alman filmlerinden biri oldu. Birkaç yıl önce başlatılan "Dittsche" dizisi de aynı yıl başladı. "Dittsche - The Real Life" canlı olarak yayınlandı ve sadece komedi alanında özel bir yapım olmakla kalmadı. Bu yapım aynı zamanda "Alman Televizyon Ödülü" ile ödüllendirildi ve Olli Dittrich yine "Adolf Grimme Ödülü" aldı. Olli Dittrich, aktör ve komedyen olarak elde ettiği büyük başarıların yanı sıra kendini sürekli olarak müziğe adadı. 2005 yılında, kendi şarkılarının yanı sıra tanınmış hitleri yeniden yorumlayan bir country grubu olan "Texas Lightning" grubunu kurdu. Bu grupla Olli Dittrich, "Eurovision Şarkı Yarışması" ön elemesinde Thomas Anders ve Vicky Leandros'a karşı kendini göstermeyi başardı ve böylece 20 Mayıs'ta Atina'da "Eurovision Şarkı Yarışması" 2006'da Almanya'yı temsil etti.