Robert Richardson sinematografisiyle üç Akademi Ödülü kazandı ve yedi Akademi Ödülü adaylığı elde etti. Yönetmen Oliver Stone'un JFK filmindeki çalışması ona ilk Oscar'ını kazandırdı. İkinci ve üçüncü Oscar'ını Martin Scorsese'nin yönettiği The Aviator ve Hugo ile aldı. Oliver Stone ve Quentin Tarantino gibi tanınmış yönetmenlerle düzenli olarak işbirliği yapmadan önce Richardson, PBS ve BBC için televizyon belgeselleri çekerken Repo Man'de ikinci birim çekiminde çıraklık yaptı. Televizyondaki çalışmaları Stone'un Richardson'ı Salvador ve Platoon'u çekmesi için işe almasına yol açtı. O günden sonra neredeyse sadece Stone'la çalışarak Wall Street, Born on the Fourth of July ve The Doors filmlerini çekerken, zaman zaman John Sayles'in Eight Men Out ve City of Hope gibi filmlerinin çekimlerine de katıldı. Daha sonra Martin Scorsese ve Quentin Tarantino ile işbirliği yapmaya başladı. Scorsese onu 1999 yapımı Bringing Out the Dead'de görüntü yönetmeni olarak seçerken, Tarantino da Kill Bill, Vol. 1 ve Kill Bill, Vol. 2 için onu yanına aldı.2012 yapımı Django Unchained ve 2015 yapımı The Hateful Eight'in yanı sıra Ben Affleck'in 2016 yapımı Live By Night filminde Tarantino'nun görüntü yönetmeni olarak iz bırakmaya devam etti. Yönetmen Andy Serkis'in 2017 yapımı, başrollerini Andrew Garfield ve Claire Foy'un paylaştığı Breathe filmini; STX için yönetmen Balthasar Kormakur'un 2018 yapımı, başrollerini Shailene Woodley ve Sam Claflin'in paylaştığı Adrift filmini ve yönetmen Matthew Heineman'ın 2018 yapımı, başrolünü Rosamund Pike'ın paylaştığı A Private War filmini çekti. Richardson daha sonra Tarantino'nun Leonardo DiCaprio ve Brad Pitt'in rol aldığı 2020 yapımı Once Upon a Time in Hollywood ve Sony/Yönetmen Andy Serkis için 2021'de Venom 2 filmlerini çekti.2022'de yine Fuqua ile Apple Studios için Emancipation, Amazon Studios için Ben Affleck'in yönettiği 2023'te Air ve Yönetmen Antoine Fuqua ile Columbia Pictures için The Equalizer 3 filmlerini çekti.