Philadelphia'da doğan ve şu anda Londra'da yaşayan Jesse, hem sinema filmleri hem de Netflix, Amazon Studios, ESPN Films, Discovery+ ve Nat Geo gibi büyük platformlar için filmler ve diziler yönetti. 2012'deki ilk uzun metrajlı belgesel filmi 'Jason Becker: Not Dead Yet' Amerikalı müzisyen Jason Becker'ın Lou Gehrigལ hastalığıyla mücadelesini anlattı. Dünya çapında birçok film festivalinde gösterilen film, Hamptons Uluslararası Film Festivali'nde Jüri Özel Ödülü de dahil olmak üzere çok sayıda ödül aldı. Ayrıca Jesse'ye Grierson Ödülleri'nde En İyi Yeni Oyuncu dalında adaylık ve New York Times Critic's Pick kazandırdı.ESPN Films'30 for 30 belgesel serisinin bir parçası olarak yayınlanan devam filmi 'The Prince of Pennsylvania' John du Pont ve Foxcatcher güreş takımının tuhaf hikayesini anlattı. Belgeselin prömiyeri Philadelphia Film Festivali ve Hot Springs Film Festivali'nde yapıldı ve ESPN'de yayınlanmadan önce En İyi Spor Belgeseli dalında aday gösterildi. O zamandan beri Jesse, ID Films için uzun metrajlı belgesel 'Gypsy's Revenge', Amazon Studios için 'This is Football' ve yayınlanmasının ardından platformda 1 numaralı program haline gelen Netflix Orijinal belgesel dizisi 'Captive' ve 'The Ripper''ı yönetti. Dört bölümlük belgesel dizisi 'Curse of the Chippendales', prömiyerini 2021'de 65. Londra Film Festivali'nde yaptı ve Discovery+'da yayınlandı.