Jeff'in gösteri dünyasındaki kariyeri lisede bir arkadaşıyla birlikte Garrett & Maxwell adlı bir komedi ekibi kurmasıyla başladı. Komedi yetenekleri hızla gelişen ikili, The Smothers Brothers, Redd Foxx, Flip Wilson, Kenny Loggins ve Robin Williams gibi klasik sanatçılarla sahne almaya devam etti. Dünyanın dört bir yanında yedi yıl boyunca çok başarılı bir performans sergiledikten sonra ikili yollarını ayırdı ve Jeff 20th Century Fox'un casting departmanında stüdyo yöneticisi oldu. Ancak seyirciyi özleyen Jeff, yönetici kıyafetlerini televizyon tarihinin en çok izlenen programı haline gelecek olan yeşil bir üniforma ile değiştirdi. Jeff, dokuz yıl boyunca ikonik dizi M*A*S*'de kuşkulu yemek çadırı aşçısı Er Igor rolünü oynadıKomedi klasiği The Kentucky Fried Movie de dahil olmak üzere birçok başka televizyon şovu ve filmde rol alan Jeff, Keebler Corporation için iki ödüllü uyuşturucu farkındalık programı da dahil olmak üzere çok sayıda kurumsal video yazdı, üretti ve yönetti: I Believe In Me ve Sisters. CBS televizyon ağı için iki pilot film hazırlayan ve yapımcılığını üstlenen Jeff, M*A*S*H dizisindeki çalışmasıyla TV Land Ödülü'ne layık görülmüştür. Dizinin yapımının sona ermesinden birkaç yıl sonra Jeff, M*A*S*H köklerine geri dönerek çok satan bir yemek kitabı olan Secrets of the M*A*S*H Mess'i yazmıştır: Er Igor'un Kayıp Tarifleri. Lezzetli tarifler, Igor'un annesine yazdığı mektuplar ve daha önce hiç görülmemiş fotoğraflarla dolu olan kitap, Jeff ve Igor'un M*A*S*H deneyimlerini kendi açılarından anlatmak ve Er Igor'un gizliden gizliye iyi bir aşçı olduğunu kanıtlamak için yazıldı. Sonsuza dek girişimci olan Jeff ve müzik yöneticisi arkadaşı Rick Shoemaker, dinleyicilerin eğlence sektörüne girmenin karmaşık dünyasında gezinmelerine yardımcı olmak için tasarlanmış bir radyo programı olan Breaking In'i yarattı. Breaking In, Los Angeles radyosunda beş yıl boyunca hit oldu. Yapım şirketi, golf hakkında çok ilgi çekici bir belgesel de dahil olmak üzere sinema ve televizyon ürünlerinin yaratılması ve satılmasıyla da derinden ilgileniyor. Bir golfçü, hevesli bir kayakçı ve Los Angeles'ta ikamet eden Jeff'in hedefi sonunda Jackson Hole, Wyoming'e taşınmak ve karda düşene kadar kayak yapmak.