Ödüllü bir kısa komedi film yapımcısı olan Willy, 39 kısa komedi filmi yönetmiş bir Chicago yerlisidir. Belki de 40. Ayrıca Chicago'nun ilk kısa komedi film festivali olan ve on yıldan uzun bir süre devam eden Chicago Kısa Komedi Video ve Film Festivali'nin ortak yaratıcısıdır. Willy'nin bir komedi film yapımcısı olarak vizyonu, hem doğaçlama hem de dramatik Chicago oyunculuk sınıflarından çeşitli kapsamlı çalışmalarla oluşturuldu: Second City, Improv Olympic, Annoyance Theatre, The Steven Ivich Studio, Victory Gardens Theatre ve Piven Workshop... Willy'nin kamera operatörü olarak Los Angeles'taki yolculuğu onu History Channel'ın "Ice Road Truckers" filmi için Kuzey Kutup Dairesi'nden, "Swamp Pawn 3" için Louisiana'nın timsah istilasına uğramış bataklıklarının derinliklerine kadar çeşitli yerlere götürdü. Betty White's "Off Their Rockers", Howie Mandel's "Deal With It", "Celebrity Rehab", "Bait Car" ve çok sayıda diğer televizyon şovları.