Tiffany Ann Hsu (Mandarin dilindeki doğum adı Wei-Ning Hsu, ancak insanların ona Ann demesini seviyor çünkü sevgili büyükbabası onu böyle çağırıyor) 7 Ağustos 1984'te Tayvan'ın Taipei şehrinde doğdu. İtalyan-Tayvanlı bir model ve oyuncu olan Hsu'nun babası İtalyan-Amerikalı, annesi ise Tayvanlıdır. Hsu 2 yaşındayken babası annesini terk etti ve Hsu, büyükbabası, büyükannesi ve annesinin diğer aile üyeleriyle birlikte annesi tarafından büyütüldü. Hsu, Taipei Hwa Kang Sanat Okulu ve Çin Kültür Üniversitesi'nden Drama Oyunculuğu bölümünden mezun oldu. İlk olarak Catwalk Ajansı tarafından MTV Tayvan için bir yetenek seçmesine katıldığında fark edildi ve ardından 2003 yılında model olmak için kaydoldu. 2004 yılında Hsu, ilk TV dizisi Jia You Fei Fei'de başrol oyuncusu olarak yer aldı. Ayrıca "Sweet and Hot Sister." adlı tema şarkısını seslendirdi. 2005 yılında E zuo ju zhi wen (2005) adlı dizide ikinci kadın başrol olarak rol aldı. Hsu, 2006 yılında ilk filmi Song shu zi sha shi jian'da (2006) rol aldı ve üç yıl sonra idol drama Ai jiu zhai yi qi (2009) ve Xia Yi Zhan, Xing Fu (2009) filmlerinde rol aldı. 2013 yılında, Wo zu le yi ge qing ren (2012) adlı TV romantik-drama dizisinde, erkek arkadaşını bir femme fatale ile test eden evlilik fobisi olan bir kadın olarak bir başka başrol oyuncusu rolüne sahip oldu. Ertesi yıl, ilk sinema başrolünde, Design 7 Love (2014) filminde rol aldı. Hsu'nun karmaşık bir durumda kalan ve bir çıkış yolu bulması gereken bir kadını tasviri ona En İyi Yeni Oyuncu dalında Altın At Ödülü adaylığı kazandırdı.