Bobby Calloway, Borehamwood, Hertfordshire'da - ünlü Elstree Stüdyoları ile aynı bölgede - doğdu ve büyüdü. İrlandalı bir anne babanın çocuğu olan Bobby Calloway'in ailesi milenyumdan hemen önce İrlanda'ya taşındı ve Bobby eğitiminin geri kalanını burada tamamladı. IT Carlow'da TV & Medya Prodüksiyonu okudu, yazar ve yönetmen olmayı hedefledi. Bray'deki Fight Factory Pro Wrestling'de Phil Boyd, Jordan Devlin, Paul Tracey ve daha birçok isimden eğitim aldı ve dört yıl boyunca Manhattan, New York'tan gelen enerjik bir yüksek uçan güreşçi olan "The People's Choice" olarak yarıştı. Ancak kötü bir ACL yırtığı 22 yaşında güreş kariyerine son verdi. Hala performans sergileme arzusuyla, İrlanda oyunculuk sahnesine girme niyetiyle Dublin Gaiety Oyunculuk Okulu'nda okudu. Oyunculuğa ek olarak, aynı zamanda bir yazar ve yönetmendir.