Kariyerine Elektra Records'ta stajyer olarak başladı ve UCLA'den mezun olduktan sonra 1993 yılında Atlantic'te tanıtım asistanı olarak işe alındı. Burada Stone Temple Pilots, Kid Rock ve Jewel ile çalışarak kıdemli direktörlüğe yükseldi ve 2001 yılında Columbia Records'a başkan yardımcısı olarak geçti. Bu şirkette John Mayer, System of a Down ve the Offspring gibi isimlerle yakın çalıştı ve şirket için hazırladığı albümü hiçbir zaman yayınlanmayan genç bir şarkıcıyla da güçlü bir ilişki geliştirdi: Cob-Baehler 2005 yılında (EMI Music Group ile birleşen) Virgin Records'a SVP olarak geçti ve burada Perry'yi şirkete kazandırmak için son derece başarılı bir kampanya başlattı. Şarkıcının 2008'de çığır açan albümü "One of the Boys," ve devam albümü "Teenage Dream'in A&R ve yaratıcı yönetiminde büyük rol oynadı." 2011'de Epic'te EVP pazarlama işi için ayrıldığında şirkette medya ve yaratıcı hizmetler SVP'siydi.Bir yıldan kısa bir süre sonra Sony Music plak şirketinden ayrılarak Jeff Kwatinetz'e Prospect Park'ta katıldı ve daha sonra The Firm ve Big3/Prospect Park/Cube Vision'a dönüşerek Ice Cube, oğlu (ve "Straight Outta Compton" yıldızı) O'Shea Jackson Jr. ve diğer sanatçılarla yakın bir şekilde çalıştı. 2016 yılında şirketin müzik başkanlığına terfi etti ancak kısa bir süre sonra hastalandı ve son birkaç yılın çoğunu kanserle mücadele ederek geçirdi.