Sidney Avustralya'da doğan Jackie, Batı Sidney Üniversitesi Tiyatro Bölümü'nden mezun olmuştur. Jackie, ikonik skeç komedi dizisi 'Full Frontal''da düzenli bir dizi oyuncusuydu. Jackie dünyanın her yerinde stand-up komedyeni olarak çalıştı ve şu anda Los Angeles'ta yaşıyor. Jackie vokalist, gitarist, davulcu ve klavye çalıyor. Aynı zamanda rol aldığı skeç komedi dizisi 'The Middle-Agers'ın yazarı, yönetmeni ve yapımcısıdır.