Massey Houston, Teksas'ta doğdu ve banliyölerde büyüdü. Şehrin dışında - tam olarak Pearland. Çocukken Pijama partilerinde ağlamaya cesaret ederdi. O her zaman ağlamaya mecburdu. Yavru köpeğinin ölümü ya da başka kasvetli bir şey. Üzerindeki etkisini seviyorum oyunculuğa aşık oldu. Bunun gerçek olduğunu düşünmüyorum. trambolinde zıplamaya geri döndü ve oyunculuğu unuttu. Liseden mezun olduktan kısa bir süre sonra, hayatı farklı bir hal aldı. New York'a taşınması ve modellik yapması istendiğinde. Bu öyle bir kariyer ki onu dünyanın dört bir yanına götürdü. Bunun sözde bir gerçek olmadığını fark etti. Her iki işte de çalıştıktan sonra oyunculuk eğitimi almak için Los Angeles'a taşınmaya karar verdi. O zamandan beri rolleri de dahil olmak üzere birçok pilot film ve dizide rol aldı. Two and a Half Men (2003), CSI: Miami (2002), That '70s Show (1998), Monk (2002) ve The West Wing (1999) Boş zamanlarında yemek yemekten, uyumaktan ve film izlemekten hoşlanıyor. O kendi teşhis ettiği bazı fobiler üzerinde de özenle çalışıyor: Logizomekanofobi (bilgisayar korkusu), Mikofobi (korku veya isteksizlik mantarlara karşı), Rhytiphobia (kırışıklık korkusu) ve Pteronophobia (korku tüyler tarafından gıdıklanma).