Garrison Keillor, Gary Edward Keillor olarak 7 Ağustos 1942'de St. Paul, Minnesota'nın bir banliyösü olan Anoka'da doğdu. Marangoz ve posta işçisi olan Grace Ruth (Dunham) ve John Philip Keillor'ın altı çocuğundan biridir. Babası İngiliz, Galli ve Alman kökenli, baba tarafından dedesi ise Kanadalıydı. Anne tarafından büyükannesi ve büyükbabası İskoç göçmenleriydi.1966 yılında Minnesota Üniversitesi'nden İngilizce lisans derecesiyle mezun oldu. Yayın kariyerine öğrencilerin işlettiği Radio K adlı radyo istasyonunda başladı. 1969 yılında The New Yorker için yazmaya başladı. 6 Temmuz 1974'te "A Prarie Home Companion" programını St Paul'daki bir kolej tiyatrosunda on iki kişilik bir izleyici kitlesinin önünde başlattı. 1987'de New York'a taşındı ve 1989'da "The American Radio Company"'yi kurdu; dört sezonun ardından 1993'te "A Prarie Home Companion" adına geri döndü ve yine Minnesota'da kuruldu. Keillor 1996-2001 yılları arasında Salon.com'da "Mr. Blue" başlıklı bir tavsiye köşesi yazdı. 2001'de bir kalp ameliyatı geçirdikten sonra istifa etti. Garrison Keillor, Haziran 2005'ten bu yana Salon.com'da sendikasyon gazetesi köşe yazarlığı yapmaktadır. 100'den fazla yazılı veya kayıtlı eseri bulunan Garrison Keillor üretken bir yazardır. Kendisi aynı zamanda bir hikaye anlatıcısı, performans sanatçısı, radyo sunucusu ve komedyendir. Üçü çocuklar için olmak üzere on bir kitap yayınlamıştır. Minnesota Opera Orkestrası'nda kemancı olan Jenny Lind Nilsson ile evlidir ve bir kızı vardır. Paul, Minnesota'da eşi ve kızıyla birlikte yaşamaktadır ve Manhattan'da bir dairesi vardır.