Herbert, 1897 yılında, 23 yaşındayken İngiliz Tiyatrosu'nda oyunculuk kariyerine yönelik uzun bir deneyime başladı. O dönemde tiyatro hâlâ ünlü Thomas Alva Edison'a aitti. Klasik eğitim almış bir İngiliz aktör olarak, ekran önünde ve dışında küçük rollerde oynayarak başladı. Hayranları onu muhtemelen en çok Universal Pictures'ın klasik filmi Drakula'daki (1931) etkisiz Dr. Seward rolüyle hatırlayacaktır. Aslında Herbert bu rolü hem filmde hem de sahnede denedi. Drakula'nın 1927'de sahneye konan oyununda Dr. Seward rolünün aynısını oynamıştı, tıpkı Profesör Van Helsing'i hem oyunda hem de beyazperdede canlandıran bir başka İngiliz aktör Edward Van Sloan gibi. İngiliz sahnesinde geçirdiği uzun yıllardan sonra Broadway'de rol almaya başladı. Çok yönlü kravatı ve kültürlü erkekliğiyle çok yetenekli bir aktördü. 1930'ların sonlarına doğru Herbert ellili yaşlarının sonlarında yaşlı bir beyefendi haline geldi ve hem sahnede hem de ekranda, çoğu klasik edebiyat romanlarının ve oyunlarının film versiyonları olan otoriter yardımcı rolleri oynamaya devam etti. 1935 yılında geçirdiği kalp krizi nedeniyle kariyeri trajik bir şekilde sona erdi. Altmış bir yaşında öldü.