Film ve reklam sektöründe 18 yılı aşkın bir kariyere sahip olan Dimeji Ajibola, markaları tanıtma ve reklam, televizyon ve film için içerik üretme konusunda başarılı olmuştur. Kariyerinin ilk yıllarında animatör olarak işe başlayan Dimeji Ajibola, kısa sürede sektörün gözdesi haline geldi ve ilk etapta yurtdışında aranan çözümler sundu. Dimeji, MTN Yello animasyon reklamları, Coca-cola TV reklamları ve diğerleri gibi pek çok ödüllü TV reklamından sorumluydu.Her ikisi de Kaliforniya'da bulunan New York Film Akademisi ve Animasyon Mentor Akademisi mezunu olan Ajibola'nın ilk filmi (Hoodrush) bir dizi kısa filmin ardından 2012 yılında gösterime girdi. Hoodrush bir müzikaldi ve orijinal konsepti ve müziği sayesinde anında hit oldu. Film, 2013 Almanya Greenme uluslararası film festivalinde en iyi Afrika filmi ödülünü kazandı; ayrıca 12 adaylık aldı ve 2012 Nollywood Filmleri Ödüllerinde en iyi erkek oyuncu ve en iyi genel ses parçasını kazandı; film ayrıca 2013 AMAA ödüllerinde en iyi yardımcı oyuncu ödülünü kazandı. Dimeji Ajibola'nın yönettiği Ovy's voice filmi de 2017 yılında Iroko TV platformundaki tüm filmler arasında en iyi ve bir numaralı film oldu.