Cliff Richard 1958 yılında rock'n'roll dünyasına hit şarkısı ile giriş yaptı tekli 'Move It'. O zamanlar Britanya'nın Elvis Presley. İlk filmi Serious Charge (1959) ve ardından Expresso Bongo (1959), Gençlik.. Gençlik.. (1961) ve Yaz Tatili (1963). Son iki filmin her ikisi de Cliff için İngiltere'de ve Cliff'in artık bir marka olduğu denizaşırı ülkelerde büyük hitler büyük bir pop yıldızı. Bir sonraki filmi, Şahane Hayat (1964) diğer filmleri kadar başarılı oldu. Daha sonraki filmleri Finders Keepers (1966), Two a Penny (1967) ve Take Me High (1973). Cliff'in dünyanın birçok yerinde popülaritesini korudu (ABD hariç) ve yaklaşık 150 hit single'a sahiptir. İngiltere listelerinde.