Craig Chester, Cecil'in oğlu olarak West Covina, Kaliforniya'da doğdu, rock grubunun solisti "Whiskey" ve ev hanımı Linda. Hareket etti. on iki yaşındayken ailesiyle birlikte Carrollton, Teksas'a taşındı. Babası Nestlé'de kurumsal bir işi kabul etti. On beş yaşındayken, Chester doğuştan yüz deformitesi olan Uzun yüz sendromu teşhisi konuldu. Bu durumun en çarpıcı belirtisi, yüzün alt kısmının aşırı uzun olmasıdır. boy. On sekiz yaşındayken, Chester bir yıl boyunca çok sayıda rekonstrüktif ameliyatlar. Chester 1985 yılında New York'a taşındı. Amerikan Dramatik Sanatlar Akademisi'nde okumak için yeni bir yüz. Mezuniyetinin ardından New York'ta çeşitli sahne yapımlarında rol aldı. York, Joanne Woodward tarafından yazılan bir oyun da dahil olmak üzere doğal oyunculuk tarzı, Chester'ı oyunculuk alanında kariyer yapmaya teşvik etti. Chester'ın ilk oyunculuk deneyimi uzun metrajlı bir filmde oldu. _Swoon_, kötü şöhretli bir hikayenin çağdaş bir yeniden anlatımı Leopold & Bobby Franks'in Loeb tarafından öldürülmesi Chester'a En İyi Erkek Oyuncu dalında Bağımsız Ruh Ödülü adaylığı. Janet Maslin, The New York Times filmi "göz kamaştırıcı" olarak tanımladı. Peter Travers Rolling Stone Swoon'u "harika bir film... unutulmaz ve vizyoner". Chester, eleştirmenlerce beğenilen bir dizi filmde rol almaya devam etti. bağımsız filmler. Kariyerinin başlangıcından itibaren açıkça eşcinseldi, Chester oyunculuğu bırakıp yazarlığa geçti.