Sylvester Powell, Chicago'nun Batı Yakası'nda doğmuş Amerikalı bir aktördür. Dört kardeşinin (Mya, Solomon, Chayil ve Michael) en büyüğü ve bir girişimci olan Roshawn Reedy ile müzik yapımcısı Sylvester Earl Powell Sr'nin oğludur. Annesi ve üvey babası John Riddles onu oyunculuk ve modellik derslerine yazdırdıktan sonra çocukken oyunculuğa başladı. Zamanını spor yaparak (jimnastik, basketbol, beyzbol) geçirirken, Sylvester gençliği boyunca oyunculuğa devam etti ve liseden sonra eğlence sanatlarında kariyer yapmaya karar verdi. 21 yaşındayken babası ve üvey annesi Rosita Powell ile birlikte Los Angeles'a taşınan Powell, All American adlı hit dizide üniversite beyzbol oyuncusu Jessie "JR" Raymond rolünde: Homecoming (2022) (2022) dizisinde Raymond rolünde. Televizyondaki ilk çıkışını CBS draması CSI: NY'da (2004) (2012) yaptı. Daha sonra, Kerry Washington'ın yapımcılığını üstlendiği Facebook dizisi Five Points'in (2018) (2019) 9 bölümünde Tre karakteriyle başrolde yer aldı. Kısa süre sonra Powell, eleştirmenlerce beğenilen televizyon dizisi Criminal Minds'ta (2005) (2020) Marko Salazar karakteriyle yer aldı.Sylvester ilk uzun metrajlı film görünümünü Mykel Shannon Jenkins'in39; kısa filmi Kilo Valley'de (2014) (2014) başrol Andre karakterini canlandırarak yaptı. Powell daha sonra Jenkins'in modern bir Romeo ve Juliet hikayesi olan bir sonraki filmi The Gods'ta (2017) (2017) Aaron rolünü üstlendi. Kısa bir süre sonra Powell, Jenkins'in kentsel gerilim draması Two Wolves (2018) (2018) filminde Dreds rolüyle başrolü oynadı.