Henry Dittman son olarak Blackish (ABC), Superstore (NBC), Welcome to Georgia (pilot, CBS), Mixed-ish (ABC) ve Netflix'in hit dizisi Prank Encounters (aynı zamanda yazar/yapımcı) dizilerinde yer aldı. En sevdiği rollerden bazıları Mad Men'de (AMC) Tom Schaffer ve 100 Things to do Before High School'da (Nickelodeon) Dr. Martin rolleridir. Ayrıca skeç komedisi yapmayı da seviyor ve Conan, The Late Late Show, A Little Late with Lilly Singh ve The Pete Holmes Show'un sayısız bölümünde yer aldı. Uzun metrajlı film çalışmaları arasında Knots'ta Illeana Douglas ve Open Gate'te Tyler Hoechlin ile başrolleri paylaşan Henry aynı zamanda America's Funniest Videos için dijital içerik sunuculuğu yapmakta ve USA Network'te Before and Afternoon Movie'nin beş sezonuna ve Endemol'ün ortak yapımcılığını üstlendiği seyahat programı The Smart Show'un iki sezonuna ev sahipliği yapmaktadır. NBC, TBS, TLC, Bravo, E! ve Cartoon Network için pilot programlar sunmuş ve Reelz Channel'da The Countdown ve Hollywood's Top Ten programlarında tekrar eden bir panelist olmuştur. Ayrıca en sevdiği rol olan "takım elbiseli pislik " rolüyle 90'dan fazla televizyon reklamında yer aldı. Henry, sayısız reklam kampanyasının yanı sıra Disney'in Higglytown Heroes ve Cartoon Network'ün Naruto'su da dahil olmak üzere animasyon dizileri için seslendirme yaptı.Son olarak sahnede, LA Times'ın "kötücüllük ve efendiliğin komik bir karışımı " olarak övdüğü Watson'daki performansıyla LA Weekly Ödülü ve Ovation Ödülü kazandı. Aynı zamanda yayınlanmış bir yazar olan komedi kitabı Daddy Drinks (French Stewart ile birlikte yazdı) Post Hill Press tarafından yayınlandı ve şu anda Barnes & Noble ve Amazon'da mevcut.