Benchley kendi ifadesine göre tam olarak bir yazar olmasa da Oldukça iyi bir aktör olmasına rağmen en tanınmış mizah yazarlarından biri olmayı başardı. ve zamanının komedyenleri. Benchley, Harvard'da öğrenciyken ilk komik performansını, yemek sonrası şaşkın bir adamı taklit ederek Konuşmacı. Bu hareket onu kampüste bir şöhret haline getirdi ve Benchley'in hayatının geri kalanı için repertuarı. (Pozisyona iniş Harvard Lampoon'un editörlüğü, üniversitedeki bir diğer önemli göreviydi. kariyer). Mezuniyet sonrası bir gazeteci olarak, sık sık işten çıkarmalar ve Benchley, bir tiyatro eleştirmeni olarak iz bıraktı ve Modern hayatın kaprisleri üzerine tuhaf düşüncelerin yazarı. O hizmet etti kısa bir süre Vanity Fair dergisinin genel yayın yönetmenliğini yaptı. Teğmenleri Dorothy Parker ve Robert E. Sherwood'du, ama Parker'ın kovulmasını protesto etmek için Ateş etmek. (Benchley, Parker ve Sherwood derginin müdavimleri arasındaydı. Algonquin Yuvarlak Masası olarak adlandırılan, New York'lu zekilerin oluşturduğu bir sosyal çevre Harpo Marx ve George S. Kaufman da vardı). Benchley, Türkiye'deki ilk The New Yorker'a katkıda bulundu ve çalışmaları diğer yazarları etkiledi -- E.B. White ve James Thurber gibi