Derry 1979'dan beri sahnede "Love Letters" "Run For Your Wife", "The Lion in Winter" ve "A Man for all Seasons" oyunlarında başrollerde yer aldı; Derry 2007 yılında Toronto'ya taşındı ve hayatına TV ve Film için Ekran Performanslarını ekledi. Family Channel'da "The Latest Buzz" ve Comedy Network'te "Jon Dore Show" programlarında performanslar sergiledi. İnternet, TV ve Sinema Salonları için çeşitli Reklamlar ve Hallmark filminde "The Santa Suit" başrol. CBC'de Ron James, CTV'de The Russell Peters Special programlarında performanslar. Derry, Hallmark Movie " Christmas Incorporated" filminde başrol, Gangland Undercover" filminde motorcu " Old Spider", " the Detail" filminde evsiz adam ve Netflix 2018 için " Holiday Calendar" filminde Santa Bob, 2019 Disneys " The Secret Society of Second Born Royals" ve Hallmark Angel Falls, a Novel Holiday"Specialties: Hikaye Anlatıcısı, Seslendirme,