Robert Fields her zaman bir sinema oyuncusundan çok daha yoğun bir sahne oyuncusu olmuştur, ancak bu onun bir dizi önemli tiyatro ve televizyon filminde rol almasını engellememiştir. İlk oyunculuk deneyimini 1958 yılında, Pennsylvania'da çekilen bağımsız bir bilimkurgu/korku filmi olan Büyüyen Canavar'daki (1958) gençlerden biri olan Tony rolü için seçilerek yaşadı. Fields, filmde rol alan Steve McQueen'in arkadaşıydı ve birlikte oynadıkları sahneler, o zamandan beri kült bir takipçi kitlesi geliştiren filmin en etkili bölümlerinden biri haline getiren bir oyunculuk dinamizmine sahipti. Fields sonraki on yıl boyunca filmlerde yer almadı ancak Broadway'de Marat/Sade dahil olmak üzere önemli miktarda tiyatro çalışması yaptı. Daha sonra New York metrosunda bir çift haydut tarafından mağdur edilen bir grup insanı konu alan gerilimli bir dram olan Korkunç Olay'da (1967) beyaz perdede göründü. Klasikleşmiş Son Gerçek (1969) filmindeki küçük bir rolün ardından, Cover Me Babe (1970) filminde Sondra Locke ile birlikte rol aldı. 1973'te, on yılın en çok izlenen televizyon filmlerinden biri olan The Marcus-Nelson Murders'da (1973) bir bölge savcısı yardımcısını canlandırdı. Fields ayrıca Looking for Mr. Goodbar (1977) filminde bir cameo oynadı ve uluslararası yapım Vértigo en Manhattan (1981) gibi filmlerde önemli roller oynadı ve Bob Fosse'nin Sarı Bebek (1983) filminde yer aldı, ancak bugüne kadarki en görünür büyük ekran başarısını Yurek Bogayevicz'in yönettiği ve Sally Kirkland'ın oynadığı Anna (1987) filmindeki erkek başrol performansıyla elde etti.