Roma'da doğdu, en büyük tutkusu olan film yapımına odaklanmaya karar vermeden önce Ekonomi bölümünden mezun oldu. Carlo Verdone, Silvio Soldini ve Stefano Sollima gibi birçok İtalyan yönetmenin asistanı olarak çalışmaya başladı. Senaristlik deneyimi arasında kısa filmler ve çeşitli televizyon dizileri bulunmaktadır. 2006 yılında yazar ve yönetmen olarak ikinci kısa filmi olan Armando'yu (2006) yazdı ve yönetti; bu film dünya çapında ödüller kazandı ve 2007 yılında prestijli David di Donatello Ödülü'ne aday gösterildi. 2008 yılında L'amore non esiste (2008) filmini yönetti. 2009 yılında Gabriele Salvatores, Perfiducia projesi kapsamında L'ape e il vento (2009) filmini yönetmesi için Massimiliano'yu seçti. Bu film çok sayıda ödül ve adaylık aldı. Nastri d'Argento'da iki özel mansiyon aldı ve 2010'da İtalyan yabancı basını Altın Küre ve Venedik Circuito Off'ta en iyi gelecek vaat eden yükselen yönetmen ödülüne layık görüldü. Camaiti 2012 yılında Fransa'da yaşamaya başladı. Paris İtalyan Kültür Merkezi'nde misafir sanatçı olarak seçildi. Kaldığı süre boyunca son kısa filmini yazdı ve yönetti. 2021 yılında Massimiliano, bir Netflix Orijinal Projesi olan ilk uzun metrajlı filmini [Caught by a Wave] yazdı ve yönetti.