Akraba kayırmacılığının Hollywood'da kesinlikle avantajları olmuştur; ünlü ablası "America's Sweetheart" Mary Pickford, Jack Pickford'un sinema kariyerinde olduğu gibi, Jack'in yıldız ağırlığının toplayabileceği her türlü avantaja sahip olmasını sağlamıştır. Jack'in durumunda, bu sadece kendi kendine başlayan trajik bir yangına yakıt ekledi.3 çocuğun en küçüğü olan Jack, John (diğer adıyla Jack) Smith gibi son derece yaygın bir isimle vaftiz edilseydi, hayatı her şeye benzeyecekti. Toronto, Kanada'da 18 Ağustos 1896'da doğan Jack'in ortanca kız kardeşi küçük oyuncu Lottie Pickford'du (kızlık soyadı Charlotte Smith, (1893-1936)). Her iki küçük çocuk da aktris/anneleri Charlotte Smith tarafından, alkolik olan kocası (aynı zamanda John Charles Smith) aileyi terk ettikten sonra Mary'yi (kızlık soyadı Gladys Louise Smith) gösteri dünyasına girmeye teşvik edildi.1909'dan itibaren hem küçük erkek kardeşini hem de küçük kız kardeşini Biograph film şirketine sürekli demirbaş olarak sokan Mary'ydi. Hepsi de D.W. Griffith için çok sayıda kısa filmde rol aldı - Jack'in listesinde Wanted, a Child (1909), To Save Her Soul (1909), The Smoker (1910), Muggsy Becomes a Hero (1910), Sweet Memories (1911), As a Boy Dreams (1911), The Speed Demon (1912), Heredity (1912), The Sneak (1913) ve Home, Sweet Home (1914) vardı. Lottie'nin The Pilgrimage (1912) ve They Shall Pay (1921) gibi kendi başrol filmleri vardı. Mary, Jack ve Lottie, Sweet Memories (1911) ve Fanchon the Cricket (1915) gibi filmlerde birlikte rol aldılar. Jack zaman zaman Reliance için Giovanni's Gratitude (1913) filminde başrolde oynadığı gibi diğer film şirketleri için de çalıştı; ve Selig Polyscope için The Making of Crooks (1915), The Hard Way (1916), The Conflict (1916) ve Cupid's Touchdown (1917) filmlerinde rol aldı.1914 yılında Biograph'tan ayrılıp Famous Players Film Company'ye (daha sonra Paramount Pictures) geçtiğinde Jack kız kardeşi Mary ile birlikte hareket etti ve cana yakın bir başrol oyuncusu olduğunu kanıtladı. Mary 1917'de First National ile ünlü milyon dolarlık sözleşmesini imzaladığında, şartlarından biri de Jack'in de kazançlı bir sözleşme almasıydı. Mary ile birlikte A Girl of Yesterday (1915) ve Poor Little Peppina (1916) gibi filmlerde rol aldı ve Seventeen'de (1916) aşık Bill Baxter; Great Expectations'da (1917) Pip; The Dummy'de (1917) Jack ve Tom Sawyer (1917) ile Huck and Tom'da (1918) Tom Sawyer olarak tek başına oynadı; Majesteleri, Bunker Bean (1918), Mile-a-Minute Kendall (1918) ve Sandy (1918) filmlerinde başrollerin yanı sıra (hepsi de güzel Louise Huff ile birlikte) Freckles (1917), The Girl at Home (1917), What Money Can39;t Buy (1917) ve Jack and Jill (1917) filmlerinde oynadı.Ancak genç adam beladan uzak duramadı. Kendine çeki düzen vermek için 1918'de Donanma Yedek Kuvvetlerine girmesi, Jack'in, diğerlerinin yanı sıra, hafif kıyı görevi isteyen ve cepheden uzak durmak isteyen askerlerden rüşvet almakla suçlanmasıyla felaketle sonuçlandı. Ailesinin yardımıyla askeri mahkemeye çıkmaktan kurtuldu, aklandı ve hak ettiğinden daha fazla bir terhis aldı.Bir nebze naif "komşu çocuğu" başarısı kazanan Jack, kendi filmlerinden birkaçının (Burglar by Proxy (1919), Garrison's Finish (1923) ve In Wrong (1919)) yapımcılığını ve Mary'nin birkaç filminin (Through the Back Door (1921) ve Little Lord Fauntleroy (1921)) ortak yönetmenliğini (Alfred E. Green ile birlikte) yapmaya devam etti. Jack'in "Kükreyen 20'ler" sırasındaki en iyi sessiz filmlerinden bazıları The Little Shepherd of Kingdom Come (1920), The Man Who Had Everything (1920), Waking Up the Town (1925), The Goose Woman (1925), Brown of Harvard (1926) ve Beatrice Lillie'nin klasik sahne arkası komedi aracı Exit Smiling (1926) kumpanyanın genç başrol oyuncusu olarak yer aldı.Trajik bir şekilde, Jack'in yüksek hayata olan saplantılı zevki kısa sürede onu ele geçirdi. Ne istediğini bilmeyen bir playboy ve sürekli bir çapkın olan Jack'in skandallarla dolu özel hayatı, hafif romantik filmlerdeki kamera önü çalışmalarından daha fazla ilgi uyandırdı. Partilerdeki çöküşüne uyum sağlamak için ciddi alkol, uyuşturucu ve kumar bağımlılıkları edinmiş, frengi nöbetleri de komplikasyonlara eklenmiştir. Jack'in evlilik hayatı hiç de mutlu değildi. Üç karısı da bir zamanlar Ziegfeld'in kızlarıydı. Umutsuz, uyuşturucu bağımlısı ilk eşi aktris Olive Thomas ile olan fırtınalı evliliği dört yıl sonra 25 yaşındaki kadının cıva biklorür yutarak ölmesiyle sona erdi. Efsanevi Broadway müzikal yıldızı Marilyn Miller ve küçük oyuncu Mary Mulhern ile yaptığı sonraki iki evliliği de akut alkolizmi nedeniyle hızla sona erdi. 1920'lerin sonlarında Jack tamamen güvenilmez biriydi ve Mary'nin sürekli kurtarma girişimlerine rağmen, sesin ortaya çıkmasıyla kariyeri çığlık atarak durdu. Jack'in sağlığı bu hayal kırıklığından sonra önemli ölçüde bozuldu. Son iki filmi Olive Borden ile birlikte oynadığı (kayıp) sessiz film (konuşma sekansları olan) Yukarıdaki Dansçı (2002) ve başrolde oynadığı kısa film All Square (1930) oldu.3 Ocak 1933'te 36 yaşında Paris'te öldü. Ölüm nedeni "progresif multipl nörit" olarak listelenmiştir, ancak neredeyse kesinlikle kronik alkolizminden kaynaklanmıştır - kendisine kolayca sunulan gümüş tepsiyi lekelemeyi seçen genç bir adam için trajik ve görünüşte gereksiz bir son. Rahibe Lottie de aşırı alkolik olmuş ve 1936 yılında 43 yaşında alkole bağlı nedenlerden ölmüştür. Jack daha sonra Hollywood Walk of Fame'de bir yıldız kazandı.