Skipper Elekwachi'nin önemli filmleri arasında "Thriller"(Netflix),"Straight Outta Oakland", "Licks" - SXSW'de birçok ödüle aday gösterildi. San Francisco Hunter Point'in yerlisi olan Skipper, çok genç yaşta toplumundaki düşmanlıktan kaçmanın bir yolu olarak enerjisini spora ve oyunculuğa vermeye başladı. Oyunculuğa ilk adımını Amerikan Konservatuar Tiyatrosu'nda eğitim alırken attı ve çeşitli spor uğraşları onu arena futbolu oynamaya ve 49ers için seçmelere davet edilmeye kadar götürdü. Minnesota Saint Paul Concorida Üniversitesi Kinesiyoloji bölümünden mezun olan Skipper, oyunculuk çalışmalarına Los Angeles'ta Diana Castle, Ivana Chubbuck, Margie Haber stüdyoları ve Second City'de devam etti.