Drew, Hıristiyan Kilisesi'nde (İsa'nın Havarileri) üç kuşaktır papazlık yapan bir ailenin çocuğu olarak dünyaya geldi. Ergenlik çağındayken kısa bir süre bakanlıkta kariyer yapmayı düşündü, ancak bunun yerine manevi evini memleketi Nashville, Tennessee'nin oyunculuk sahnesinde buldu. Nashville Academy Theatre, The Acting Studio, Northwestern University ve British-American Drama Academy'de eğitim aldıktan sonra, Nashville Shakespeare Festivali'nin açılış prodüksiyonu olan "As You Like It," oyununda Orlando rolünü oynamak için bir sezonluğuna Nashville'e döndü. 1990'ların başında birkaç yıl boyunca Los Angeles'ta oyunculuk yaptı, "The Young and the Restless" dizisinde genç Paul Walker ile birlikte rol aldı ve Pasadena Playhouse'da "Golden Boy" dizisinde tanınmayan Mark Ruffalo ile birlikte oynadı.Drew oyunculuğa uzun bir ara verdi, Karşılaştırmalı Edebiyat alanında doktora yaptı ve Brooklyn College'da Klasikler ve West Point'te İngiliz Edebiyatı dersleri verdi. Ama ilk kariyeri olan oyunculuk, sonunda onu geri çekti. Kariyeri boyunca New York, Chicago, Londra, Nashville ve Los Angeles'ta yüzlerce oyun, film, TV şovu, reklam ve müzik videosunda rol aldı."American Horror Stories" (Hulu, 2023), "FBI: Most Wanted" (CBS, 2023), "Lady in the Lake" (Apple TV+, 2024), "Griselda" (Netflix, 2024), "Law & Order: Organized Crime" (NBC, 2022) ve "Power Book III: Raising Kanan" (Starz, 2021).Kayda değer film kredileri arasında YouTube yıldızı Danny Gevirtz'in "I Think I'm Sick" (2024); Rosanna Arquette, Dylan Penn ve Hopper Penn ile Clarence Fuller'ın "Signs of Love" (2022); Frank Sabatellas'ın yapımcısından Frank Whaley ve Timothy Bottoms'lı korku filmi "The Shed" (2019); ve Sam Daly ve Jonathan Fernandez'li dramatik komedi Bill Crossland"Catching Up" (2020).