Milwaukee Wisconsin'de doğan Jeff'in ebeveynleri Bob ve Dorothy Bragg, dans eğitmeni olarak çalıştıkları sırada tanıştılar ve yakında evliliklerinin 60. yılını kutlayacaklar. Annesi Jeff'i ve iki kardeşi Glenn ve Susan'ı evde kalan bir anne olarak yetiştirdi. Robert, kendi şirketi Corporate Learning Center'ı açana kadar satış elemanı ve satış eğitmeni olarak çalıştı. 4 yaşındayken Jeff, komşunun mini bisikletlerinden birine bindirildi ve annesi çıldırana kadar onu sürebildi, bu o gün için sürüşü sona erdirdi, ancak o zamandan beri motosikletlere karşı bir tutkusu vardı. Yıllarca Moto X yarışlarına katılmış, birkaç kez kros yapmış ve hala her fırsatta motosiklete biniyor... Bir sezon boyunca Vail'de kayak serseriliği yaptıktan (temelde kayaklı evsiz bir adam) ve ülkeyi dolaştıktan sonra Jeff, pozisyonu ortadan kaldırılana kadar kurumsal bir satış işine yerleşmiş. Küçük bir tazminat ve bolca boş vakitle MPLS'deki Dudley Riggs Brave new workshop'ta Doğaçlama dersleri almaya karar verdi ve kendini kaptırdı. Sam Raimi ve Grant Curtis ile de tanıştığı A Simple Plan filminde Bill Paxton'ın yerine rol alana kadar Improv Team ile birlikte yerel tiyatro ve filmlerde sahne aldı. Film bittikten birkaç ay sonra Jeff'e Sam'in yöneteceği bir reklam filminde oynaması teklif edildi, Jeff Los Angeles'a taşındı ve bir daha arkasına bakmadı.