Virginia'lı olan Gary, College of William & Mary ve West Virginia Üniversitesi'nden Oyunculuk Yüksek Lisans derecesine sahiptir ve Circle Repertory ile New York tiyatro prodüksiyonlarında yer almıştır, Circle-in-the-Square, Samuel Beckett Tiyatrosu, Theatre Row Tiyatrosu, LaMaMa, Drama League, Lincoln Center Lab, FringeNYC, Emerging Artists, PS 122, Soho Rep ve Brave New World Theatre. Gary, Take Me Out'un bölgesel prömiyerinde Mason'ı canlandırdı. Florida'daki Caldwell Tiyatrosu ve Carbonell ödülüne aday gösterildi.