Preston, Yeni Zelanda'nın Morningside Auckland banliyösünde büyümüştür. Bu banliyö BroTown adlı televizyon programıyla ünlendi. Oyunculuğa otuzlu yaşlarının ortasında başladı. İlk tiyatro deneyimini 'The Smell of Rain' adlı oyunla yaşamıştır. Short&Sweet tiyatro yarışmasında oyunu üç ödül kazandı Ödüller. Crackheads onun ilk uzun metrajlı filmiydi.