Yedi yaşındayken babası öldü, annesini ve altı çocuğunu bıraktı. yoksulluk içindeki çocuklardan 4'ü erken yaşta ölmüştür. Kazanmak için Robert ailesini geçindirmek için ufak tefek işlerde çalıştıktan sonra bir jokey. Bu kariyer, geleceğin atı Pink Star'ın 1907'de Kentucky Derby'yi kazanan Robert düşüp bacağını kırdı. Robert o zaman Cincinnati, Ohio'daki Hotel Sinton'da bellboy olarak çalışmaya başladı. aktörlerle temasa geçti ve bu aktörler onun için komedyen olarak sahneye çıktı. Birkaç vodvil kumpanyasına katıldı, turneye çıkmadı. sadece Kuzey Amerika'da değil, Britanya İmparatorluğu'nda da. 1917 civarında eksantrik bir dansçıyla evlendi. 1922 yılında W.C. Fields "The Blue Kitten" ve ayrıca oyunlar yazdı. O büyük vurdu, o için imzalandığında Florenz Ziegfeld Jr.'s "Rio Rita" 1927 yılında Bert Wheeler. Her ikisi de RKO'nun bu müzikalin filme çekilmiş versiyonunda sahne rolleri. Onların sayesinde başarısı üzerine, her ikisi de daha fazla film için tekrar bir araya geldi. sağlığı daha fazla çalışmayı imkânsız hale getirene kadar devam etti. Her ne kadar Variety, her ikisinin de yaptıkları filmleri bekar olarak denemelerini önerdi başarılı olamadı. 31 Ekim 1938'de böbrek yetmezliğinden öldü. Hastalık.