Jobyna Howland 31 Mart 1880'de Indianapolis, Indiana'da doğdu. Babası bir iç savaş gazisiydi. Jobyna'nın ailesi Denver, Colorado'ya taşındı ve burada oyunculuk eğitimi aldı. Genç bir kızken New York'a gitti ve modellik yapmaya başladı. Bir metre boyundaki kızıl saçlı kız Charles Dana Gibson'ın ünlü "Gibson Girl" skeçleri için poz verdi. 1899 yılında Rupet Of Hentzau adlı sahne oyununda rol aldı. Ardından The Messenger Boy ve Winsome Winnie adlı gösterilerde rol aldı. Jobyna dramatik roller oynamak istiyordu ama boyu ve gür sesi onu komedi için daha uygun hale getirdi. 2 Ekim 1900'de romancı Arthur Stringer ile evlendi. Çiftin istikrarsız bir ilişkisi vardı ve 1914'te boşanmadan önce birkaç kez ayrıldılar. Kısa bir süre sonra oyun yazarı Zoe Akins'e aşık oldu ve iki kadın Los Angeles'ta birlikte yaşamaya başladı. Otuz sekiz yaşındayken 1918 yapımı drama Her Only Way'de ilk kez sinemaya adım atan Howard, Norma Talmadge ile The Way Of The Woman'da ve komedi filmi Second Youth'ta da rol aldı. Kardeşi Olin Howard da başarılı bir aktör oldu. Jobyna, kız arkadaşı Zoe tarafından yazılan 1922 Broadway gösterisi The Texas Nightingale'de rol aldı. Ardından Eddie Cantor'la birlikte hit müzikal Kid Boots'ta yer aldı. 1930'larda Bert Wheeler & Robert Woolsey ile The Cuckoos, Dixiana ve Hook Line And Sinker gibi çeşitli komedilerde rol aldı. Zoe ile birlikte lüks akşam yemeği partilerine ev sahipliği yapmaları ve sık sık tartışmalarıyla tanındılar. Zoe 1932'de evlendikten sonra bile yakın kaldılar. Son filmi 1934 yapımı Ye Old Saw Mill adlı komediydi. Jobyna Ocak 1936'da O Evening Star'da rol almak üzere Broadway'e döndü. Gösteri başarısız oldu ve sadece beş temsilden sonra kapandı. Ne yazık ki 7 Haziran 1936'da elli altı yaşında kalp hastalığından öldü. Glendale, Kaliforniya'daki Forest Memorial Park'a gömüldü.