Kahverengi saçlı Amerikalı karakter oyuncusu, eski bir banka memuru. Harolde ilk kez 16 yaşındayken Pittsburgh'daki bir kumpanyada sahneye çıktı, ancak çok az resmi eğitim almıştı. İlk maaş çekleri haftada 15 dolardı. Birinci Dünya Savaşı'nın sonlarına doğru Deniz Piyadeleri'nde görev yaptığı bir yıllık aradan sonra, Pennsylvania'lı oyunculardan oluşan başka bir toplulukla tiyatroya geri döndü ve zamanla gençlerden yaşlılara kadar hemen hemen her tür karakteri canlandırdı. Sonunda başrol oyunculuğuna kadar yükselen Harolde, ünlü emprezaryo David Belasco'nun 'The Front Page' adlı Pasifik Sahili turne yapımında rol alması için yaptığı teklifi kabul etti. Oyunun başarısı, Warner Brothers da dahil olmak üzere çeşitli film stüdyolarının ilgisini çekti. 30'lu ve 40'lı yıllar boyunca Harolde, çeşitli serserileri, iğrenç salon kertenkelelerini, mahkumları, keşleri, dışkı güvercinlerini ve uşakları oynamak için esrarengiz bir tutkuya sahip küçük bir yardımcı oyuncu olarak çok talep görecekti - hepsi de kayda değer bir inançla. Söylemeye gerek yok, karakterlerinin sonu nadiren iyi bitiyordu. Harolde 1936'da şöyle diyordu: "Bir filmde ölmek umurumda değil ama seyircinin ölümüme sevinmek yerine en azından kayıtsız kalmasını sağlayacak koşullar altında sadece bir kez ölme fırsatı verilmesini isterdim." 1937'de Harolde, oyuncu arkadaşı Monroe Owsley'in ölümüyle sonuçlanan bir trafik kazasına karıştı ve ekrandan iki yıl uzak kalmasına neden oldu. Oldukça bitkin görünen Harolde, 1939'da daha çok Poverty Row yapımlarında çalışsa da geri döndü. Harolde özel hayatında ateşli silah koleksiyoncusuydu. Hobileri arasında binicilik, boks ve tabanca atıcılığı vardı.