Hailey Kilgore, Humble, Teksas'ta doğmuş ve Oregon'da evlat edinen ailesi tarafından büyütülmüş Amerikalı bir aktris. Şarkı söylemeye ve sahne almaya erken yaşta başladı. Henüz 9 yaşındayken Portland bölgesindeki Trailblazers, Winterhawks ve Portland Beavers gibi spor etkinliklerinde İstiklal Marşı'nı söylemeye başladı. Çeşitli yarışmalara katıldı ve 2012 Ulusal Amerikan Miss Miss Oregon Pre-Teen unvanının yanı sıra Ulusal Amerikan Miss Ulusal Sözcü Model yarışmasını kazandı. Hailey, iki yıl boyunca Clackamas Lisesi'ne devam etti ve burada birçok oyunda rol aldı. 2015 yılında Miss Oregon's Outstanding Teen yarışmasını kazandı. Peter Pan" oyununda Tiger Lily ve Fiddler on the Roof" oyununda Fruma Sarah karakterlerini canlandırdı. Bu iki yıl boyunca August Wilson Monolog Yarışması'na da katıldı. 2015 yılında Portland'daki yarışmada ikinci oldu ve New York'taki ulusal yarışmada sahne aldı. 2015 Sonbaharında Hailey, Portland Center Stage'in "Our Town "prodüksiyonunda Rebecca Gibbs rolünü aldıktan sonra Clackamas Web Academy'ye transfer oldu; Aynı sonbaharda PCS'nin "Ain't Misbehavin.'"prodüksiyonunda da toplulukta yer aldı; Hailey bir yıl erken mezun oldu ve 2016 Sonbaharında New York'taki American Musical and Dramatic Academy'ye kaydoldu. Broadway'de 3 Aralık 2017'de gösterime giren "Once on this Island" oyununda Ti Moune rolünü üstlendi. Hailey, performansıyla Chita Rivera Üstün Kadın Dansçı Ödülü, Outer Critics Circle Müzikalde Üstün Kadın Oyuncu Ödülü, Drama League Üstün Performans Ödülü ve Müzikalde En İyi Kadın Oyuncu dalında Tony adaylığı da dahil olmak üzere bir dizi ödül adaylığı aldı. Performansıyla Theatre World Ödülü'nün yanı sıra Broadway.com Müzikalde En İyi Başrol Kadın Oyuncu Seyirci Ödülü ve Broadwayworld.com Müzikalde En İyi Başrol Kadın Oyuncu Hayran Seçimi Ödülü'nü kazandı.